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Biphenyl and dibenzofuran phytoalexins in apple roots – synthesis, exudation, antimicrobial effects

Affiliation/Institute
Institut für Pharmazeutische Biologie
Busnena, Belnaser Ali Belnaser

Biphenyls and dibenzofurans are phytoalexins of the family Rosaceae, especially the subtribe Malinae. Up to date, 46 biphenyls and 41 dibenzofurans have been reported to be distributed among the three clades of a phylogenetic tree of Malinae genera. For 21 biphenyls and 21 dibenzofurans, the function as phytoalexin was documented. Various biotic and abiotic factors, such as fungi, bacteria, ultraviolet radiation, yeast extract, and heavy metals, are known to elicit phytoalexin production in plants. In addition, apple replant disease (ARD) is considered as in vivo model for elicitation of biphenyl and dibenzofuran phytoalexins.

In a set of different experiments to study the exudation profile of biphenyl and dibenzofuran phytoalexins in apple roots, 35 phytoalexins including 10 biphenyls and 25 dibenzofurans were detected. When the apple (Malus x domestica) rootstock M26 was grown in vitro and elicited with yeast extract, all 35 phytoalexins were found. Nearly 85% of the total phytoalexin amount was exuded into the culture medium. For apple plantlets grown in vivo under ARD and control conditions, the modified dipping and the soil-hydroponic hybrid experiments were used.  In both approaches, 26 phytoalexins were detected and their exudation rates were 39.5% and 20.6%, respectively.

A total of 10 biphenyls and 4 dibenzofurans were synthesized. Individual phytoalexins had different inhibitory activities against ARD-associated microbes (2 fungi, 1 oomycete, and 5 bacterial strains). Notably, phytoalexin mixtures reflecting the individual proportions in root tissue or exudate showed better activity. The minimum inhibitory concentrations (MICs) of the phytoalexin mixtures were mostly between 16 and 64 µg ml-1, which is in the range of its ecological concentration. The EC50 of the phytoalexin mixtures for the fungi and oomycete were 70 – 126 µg ml-1, which is approx. double the ecological concentration.

This work highlights the synergistic effects of apple root phytoalexins under natural conditions and suggests that they may play a role in shaping the ARD-associated microbial community and affect the development of ARD. The results may help find measures for alleviating the ARD syndrome.

Biphenyle und Dibenzofurane sind Phytoalexine der Familie Rosaceae, insbesondere der Subtribus Malinae. Bislang wurden 46 Biphenyle und 41 Dibenzofurane in den drei Kladen eines phylogenetischen Baums der Malinae-Gattungen nachgewiesen. Von diesen sind 21 Biphenyle und 21 Dibenzofurane nachweislich als Phytoalexine wirksam. Bekannt ist, dass verschiedene biotische und abiotische Faktoren, z.B. Pilze, Bakterien, ultraviolette Strahlung, Hefeextrakt und Schwermetalle, die Produktion von Phytoalexinen in Pflanzen auslösen. Darüber hinaus wird die Apfelnachbaukrankheit (ARD) als in-vivo-Modell für die Induktion der Bildung von Biphenylen und Dibenzofuranen betrachtet.

In einer Reihe von Experimenten zur Untersuchung des Ausscheidungsprofils der Phytoalexine in Apfelwurzeln wurden 35 Phytoalexine nachgewiesen, darunter 10 Biphenyle und 25 Dibenzofurane. Für in-vitro-kultivierte Wurzeln des Apfelwurzelstocks M26 (Malus x domestica) wurden nach Anregung mit Hefeextrakt alle 35 Phytoalexine gefunden. Nahezu 85 % der gesamten Phytoalexin-Menge wurde in das Kulturmedium ausgeschieden. Für Apfelpflänzchen, die in vivo unter ARD und Kontroll-Bedingungen wuchsen, wurden das modifizierte Tauchverfahren und der Boden-Hydrokultur-Hybridversuch verwendet. Bei beiden Ansätzen wurden 26 Phytoalexine nachgewiesen und ihre Ausscheidungsrate betrug 39,5 % bzw. 20,6 %.

Insgesamt wurden 10 Biphenyle und 4 Dibenzofurane synthetisiert. Die einzelnen Phytoalexine hatten unterschiedlich stark hemmende Aktivitäten gegen ARD-assoziierte Mikroorganismen (2 Pilze, 1 Oomycet und 5 Bakterienstämme), wobeizwei Phytoalexin-Mischungen, welche die Anteile der individuellen Phytoalexine im Wurzelgewebe oder Exsudat widerspiegeln, eine bessere Aktivität zeigten. Die minimalen Hemmkonzentrationen (MIC) der Phytoalexin-Mischungen lagen meist zwischen 16 und 64 µg ml-1, was im Bereich ihrer ökologischen Konzentration liegt. Die EC50 der Phytoalexin-Mischungen für Pilze und Oomycet lagen bei 70 - 126 µg ml-1, was etwa der doppeltenökologischen Konzentration entspricht.

Diese Arbeit zeigt, dass die Phytoalexine der Apfelwurzel unter natürlichen Bedingungen synergistische Wirkungen entfalten und eine Rolle bei der Gestaltung der ARD-assoziierten mikrobiellen Gemeinschaft und der Beeinflussung der ARD-Entwicklung spielen können. Die Ergebnisse können helfen, Maßnahmen zur Linderung des ARD-Syndroms zu finden.

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