Stereoselektive und elektrochemische Synthese von Sesquiterpenen
Die wohl komplexeste Art der Kommunikation ist es, sich durch den Austausch von Naturstoffen auf die Bedürfnisse und Ansprüche eines anderen Individuums einzustellen. Die chemische Kommunikation ist in der Tierwelt allgegenwärtig und die dafür verwendeten Naturstoffe entstammen einer Vielzahl von Naturstoffklassen, die ihrer Umgebung angepasst sind. Die Sesquiterpene stellen dabei eine der größten Naturstoffklassen dar. Sie werden in der chemischen Kommunikation der Froschfamilie Hyperoliidae verwendet und ihr genaues Vokabular ist bis heute Gegenstand der Forschung, so auch in der vorliegenden Arbeit. Auf den folgenden 150 Seiten wird der Weg von der Herkunft des Naturstoffs bis hin zur exakten Strukturaufklärung in Zusammenhang gestellt und exemplarisch erklärt. Die Arbeit beginnt mit einem Blick auf die Geschichte der Sesquiterpenchemie. Sie setzt bei ihrem Ursprung an und schaut auf zentrale Meilensteine. Im Weiteren werden wichtige analytische Methoden und synthetische Werkzeuge vorgestellt, die im Verlauf dieser Arbeit dazu verwendet werden, Naturstoffe zu synthetisieren und durch einen Abgleich mit dem Naturextrakt die exakte Struktur aufklären zu können, um ihre genaue Funktion zu entschlüsseln. Die Zielstellung der Dissertation sieht vor, die Strukturaufklärung zu vereinfachen, Methodiken für die Naturstoffsynthese zu entwickeln, die Synthese eines Sesquiterpens voranzutreiben und darüber hinaus die absolute Konfiguration eines für die chemische Kommunikation verwendeten Naturstoffs mittels enantiodivergenter Synthese aufzuklären. Im umfangreichsten Kapitel der Arbeit werden Möglichkeiten präsentiert, die Strukturaufklärung von Sesquiterpenen mithilfe einer Sesquiterpendatenbank zu simplifizieren. Außerdem werden Wege beschrieben, Synthesen effizienter und nachhaltiger zu gestalten, um all die erarbeiteten Werkzeuge auf einen aus dem Reich der Frösche stammenden Naturextrakt anzuwenden. Abgerundet wird die Arbeit in Kapitel fünf mit einer Zusammenfassung der Forschungsergebnisse und einem kurzen zukunftsweisenden Exkurs, wie die gewonnenen Erkenntnisse ideal verwendet werden können.
Probably the most complex form of communication is to adapt to the needs and demands of another individual through the exchange of natural products. Chemical communication is ubiquitous in the animal world, and the natural products used for this purpose come from a variety of natural product classes that are adapted to their environment. The sesquiterpenes represent one of the largest classes of natural products. They are used in the chemical communication of the frog family Hyperoliidae and their exact vocabulary is still the subject of research, including the present work. In the following 150 pages, the path from the origin of the natural product to the exact structure elucidation is put into context and explained by way of example. The work begins with a look at the history of sesquiterpene chemistry. It starts at its origin and looks at key milestones. It then introduces key analytical methods and synthetic tools that will be used throughout this work to synthesize natural products and, by matching them with the natural extract, elucidate the exact structure to decipher their precise function. The objectives of the dissertation are to simplify structure elucidation, develop methodologies for natural product synthesis, advance the synthesis of a sesquiterpene, and also to elucidate the absolute configuration of a natural product used for chemical communication by enantiodivergent synthesis. The most extensive chapter of the thesis presents ways to simplify the elucidation of sesquiterpenes using a sesquiterpene database. It also describes ways to make synthesis more efficient and sustainable, applying all the tools developed to a natural extract derived from the frog kingdom. The thesis is rounded off in chapter five with a summary of the research results and a short forwardlooking digression on how the knowledge gained can ideally be used.
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