Darstellung hydrophober und antimikrobieller Polymere auf Basis furfurylierter Polyurethane und funktionalisierten Maleimiden

In dieser Arbeit wird die Synthese von funktionalisierbaren Polyurethanen über ein [4+2]-Cycloadditionsystem von Maleimiden und Furanen beschrieben. Die Arbeit gliedert sich in drei wesentliche Punkte auf: Die Synthese von furfurylierten linearen Polyurethanen, die Synthese funktionalisierter Maleimide und die Kombination der zuvor genannten Bausteine zur Synthese eines funktionalisierten Polyurethans. Die Polyurethane wurden aus Kombinationen von 1,6-Hexandiisocyanat, 4,4'-Methylendiphenyldiisocyanat und Isophorondiisocyanat, Polyethylenglykol 400 (PEG 400) und furanhaltigen Diolverbindungen synthestisiert. Die furanhaltigen Diole wurden über eine Michael-Addition erhalten. Anschließende Untersuchungen gaben erste Einblicke in die resultierenden Materialeigenschaften der Polyurethane. Spezifisch funktionelle Maleimide sind durch eine zweistufige Synthesemethode zugänglich. Im ersten Schritt wird Maleinsäureanhydrid mit primären Aminen umgesetzt, um die entsprechenden Maleinsäureamide zu erhalten. Die Bildung des 5-gliedrigen Maleimidrings erfolgte durch eine säurekatalysierte intramolekulare Kondensation. Um entsprechende hydrophobe Funktionalitäten zu erhalten wird eine Mischung von Fettaminen eingesetzt. Für antimikrobielle Bausteine wurde Sulfanilamid als Amin eingesetzt. Darüber hinaus wurde für eine größere Variabilität der Bausteine die Umsetzung weiterer Amine untersucht. Für eine anschließende [4+2]-Cycloaddition wurden die furanfunktionalisierten Polyurethane und N Alkylmaleinimide, als auch Sulfanilamidmaleimid miteinander umgesetzt. Die kovalente Bindung der hydrophoben Maleimide an die furanhaltigen Polyurethane wurde mittels 1H-NMR-Spektroskopie nachgewiesen. Kontaktwinkel- und Oberflächenenergiemessungen zeigten die hydrophoben Eigenschaften des funktionalisierten Polymers. Die Verwendung von sulfonamidbasierten Maleimid ermöglichte die Einführung antimikrobieller Eigenschaften. Die kovalente Anbindung wurde durch 1H-NMR-Messungen bestätigt und mittels Schimmeltests erfolgte der Nachweis einer fungiziden Wirkung. Die beschriebene Technik ist für die Entwicklung neuer funktionalisierter Polymere interessant und ermöglicht die Anpassung von Oberflächeneigenschaften in einem weiten Bereich. Diese Polymere können in Oberflächenbeschichtungen, 3D-Druckmaterialien, Matrixmaterialien und Klebstoffen Anwendung finden.