Alkinmetathese – das reversible Spalten und Knüpfen von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen

Die Olefin- oder Alkenmetathese beinhaltet die reversible Spaltung und Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in Gegenwart eines geeigneten Katalysators. Diese grundlegend neue organische Reaktion wurde vor mehr als 60 Jahren zufällig entdeckt und wird heutzutage in der chemischen Industrie in großem Umfang eingesetzt, insbesondere für die Entwicklung und Herstellung von Pharmazeutika und fortschrittlichen Kunststoffen. Yves Chauvin hat gezeigt, dass Metallkomplexe mit einer Metall-Kohlenstoff-Doppelbindung („Carben- oder Alkylidenkomplexe“) die Metathesereaktion katalysieren können und dass die Reaktion über Metallacyclobutan-Zwischenstufen verläuft („Chauvin-Mechanismus“). Die Entwicklung der ersten wohldefinierten homogenen Katalysatoren wurde hauptsächlich von zwei Gruppen bewerkstelligt: Richard R. Schrock führte sehr aktive Alkylidenkomplexe auf Basis der Metalle Wolfram und Molybdän ein, während Robert H. Grubbs Ruthenium-Alkylidenkomplexe verwendete, welche sich als luftstabil und tolerant gegenüber einem breiten Spektrum von funktionellen Gruppen erwiesen. Für diese Leistungen wurde den drei Wissenschaftlern der Nobelpreis für Chemie 2005 verliehen, „ for the development of the metathesis method in organic synthesis“