Phytochemical analysis of Baby Banana peels (Musa acuminata) in relation with a hyperpigmentation phenomenon
The degree of greenness, attributed to chlorophyll pigment, is important in determining the quality of banana during the postharvest stage. For this reason the hyperpigmentation phenomenon observed in some peels of Baby Bananas (Musa acuminata AA Simmonds cv. Bocadillo) from Colombia has been studied in the current research. The visible small green bands which occur when the fruit reaches the green stage of ripening and disappear subsequently when the carotenoids are the major compounds in the peels, could be related with the degradation of chlorophyll according to the results obtained in the present phytochemical study. Chlorophyll a (Chl a), chlorophyll b (Chl b) and pheophytin a (Phy a) were isolated from Baby banana peels by means of high-speed countercurrent chromatography (HSCCC) with the application of a novel solvent system composed of hexane/EtOH/CH2Cl2/H2O (6:2:4:2 v/v/v/v). This suitable solvent system elaborated during the assays of optimization permitted the evaluation of chlorophylls a/b ratio and derivatives not only in Banana peels but also in grass and spinach. The results revealed a significant difference in the pigment composition between the baby banana with hyperpigmentation and the baby banana control. Chl a/b and Phy a/b ratios in control and hyperpigmentated banana could indicate that Baby Banana control uses the reversal Chl-b biosynthesis during the degradation pathway to produce just Chl-a while banana with hyperpigmentation did not depict Chl-a and conversely accumulate Chl-b. The phytochemical analysis of Baby banana peel revealed a novel glycolipid O-α-D-Galp(1’’→ 6’)-O-β-D-Glup(1’→3)-2,1-diacyl-L-glycerol which has not been found in higher plant before. Phosphatidylcholine (lecithin), phosphatidyl-ethanolamine, molecular species of glucocerebroside and sulphoquinovosyl-diacylglycerol were elucidated by 1D,2D NMR experiments. Before the current research, these compounds have not been reported in banana. Spiral-coil LSRCCC fractionated 17 g of an hexane extract of Baby banana peels with hyperpigmentation by using the solvent system acetonitril/hexane (1:1 v/v) and 607 mg of γ -oryzanol was isolated in Fraction 14, which contains high amounts of sterols, triterpene alcohol ferulates and vitamin E (tocopherols and tocotrienols). Still, this is the first report of the analysis of Banana peel by means of HSCCC and Spiral–Coil LSRCCC. Consequently, the results could be a guide for further studies of fruits.
Der Grad der Grünfärbung einer Banane wird durch Chlorophyll-Pigmente bestimmt und dient zur Feststellung der Qualität im Zeitraum nach der Ernte. Deshalb wurde das Phänomen der Hyperpigmentierung an Schalen einiger Babybananen (Musa acuminata AA Simmonds cv. Bocadillo) aus Kolumbien untersucht. Wenn die Frucht das Stadium der grünen Reife erreicht, erscheinen schmale, grüne Streifen, die wieder verschwinden, sobald die Carotinoide zu den Hauptbestandteilen der Schale werden. Dieses Verschwinden kann mit einem Abbau des Chlorophylls in Zusammenhang gebracht werden. Aus den Schalen von Babybananen wurden Chlorophyll a (Chl-a), Chlorophyll b (Chl-b) und Pheophytin a (Phy-a) mittels High-speed countercurrent chromatography (HSCCC) und einem neuentwickelten Fließmittelsystem aus Hexan/EtOH/CH2Cl2/H2O (6:2:4:2 v/v/v/v) isoliert. Dieses ermöglicht die Ermittlung des Verhältnisses der Chlorophylle a/b sowie ihrer Derivate in Bananenschalen und in Gras und Spinat. Die Ergebnisse zeigten einen erheblichen Unterschied in der Pigmentzusammensetzung zwischen Babybananen mit Hyperpigmentierung und einer Babybananen-Kontrollgruppe. Die Verhältnisse zwischen Chl a/b und Phy a/b lassen darauf schließen, dass die Babybananen-Kontrollgruppe während des Abbauprozesses eine umgekehrte Chl-b-Biosynthese nutzt, um ausschließlich Chl-a zu produzieren, wohingegen Bananen mit Hyperpigmentierung kein Chl-a aufweisen und stattdessen Chl-b anreichern. Bei der phytochemischen Analyse von Babybananenschalen wurde das Glycolipid O-α-D-Galp(1’’→6’)-O-β-D-Glup(1’→3)-2,1-diacyl-L-glycerol entdeckt, welches damit zum ersten Mal in einer höheren Pflanzenart nachgewiesen wurde. Des Weiteren wurden die Strukturen von Phosphatidylcholin (Lecithin), Phosphatidylethanolamin, Sulphoquinovosyldiacylglycerol sowie molekulare Spezies des Glucocerebrosids mit Hilfe von 1D-, und 2-D-NMR-Spektroskopie aufgeklärt. Diese Verbindungen wurden im Rahmen dieser Arbeit erstmalig in Bananen nachgewiesen. Mittels Spiral-Coil LSRCCC konnten 17 g eines Hexanextraktes aus hyperpigmentierten Babybananenschalen unter Verwendung des Fließmittelsystems Acetonitril/Hexan (1:1 v/v) fraktioniert werden. 607 mg γ -Oryzanol wurden aus Fraktion 14 isoliert. Diese enthielt große Anteile an Sterolen, Triterpenalkohol-ferulaten und Vitamin E (Tocopherole und Tocotrienole). Diese erstmalige Analyse von Bananenschalen mittels HSCCC und Spiral-Coil LSRCCC kann als Vorbild für zukünftige Untersuchungen von Früchten dienen.
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