Benzyldialkylphosphinimide : 6. Mitt. über Sila-Riechstoffe und Riechstoff-Isostere

Die Titelverbindungen (E) C6H5CH2-PRR' = NH (R,R = Methyl, Ethyl) wurden entsprechend der in den Schemata 2 und 3 aufgezeigten Wege mit guten Ausbeuten dargestellt und in ihrer Struktur durch Elementaranalysen, lH- und 31P-NMR-, Massen- und IR-Spektren abgesichert. Sie lassen sich unter vermindertem Druck nicht destillieren, sondern zersetzen sich bereits ab l00°C thermisch unter Stilbenbildung. Von Deuterochloroform werden sie in C6H5CH2-PRR' = ND übergeführt. Diese Reaktionen lassen auf Umlagerungen C6H5CH2-PRR' = NH <-> C6H5CH = PRR'-NH2 schließen. Die Verbindungen E riechen nach chlorierten Kohlenwasserstoffen mit metallischer Beinote und somit völlig anders als die isosteren Silanole C6H5CH2-SiRR'-OH mit ihrer intensiv blumigen Note. Diese Beobachtungen stehen im Gegensatz zu der Geruchstheorie von AMOORE, wonach Größe und Gestalt eines Duftstoffmoleküls für deren Geruchsqualität bestimmend sind.