Darstellung und physiologische Wirkung einiger Cyclosilazane und Silylharnstoffe : 152. Mitt. über Beiträge zur Chemie der Silicium-Stickstoff-Verbindungen

Es wurden gemäß den Reaktionsgleichungen 2-5 zehn bisher unbekannte Silylharnstoffe R(CH3)2Si-NH-CO-NR'R" dargestellt, unter Variation von R=CH3, C6H5 und p-CH3C6H4 sowie von NR'R" unter Heranziehung primärer, sekundärer und cyclischer Amine. Auch die gemäß Rk.5 als Ausgangsverbindungen benötigten Silyl-N-cyanate mit R=C6H5 und p-CH3C6H4 waren zuvor nicht bekannt. Die Absicherung der Strukturen der neuen Verbindungen erfolgte über Elementaranalysen, Protonenresonanz-, Infrarot- und Massenspektren. Nonamethylcyclotrisilazan [-(CH3)NSi(CH3)2-]3 (A1), Octamethylcyclotetrasilazan [-HNSi(CH3)2-]4 (A2) und Dodecamethylcyclotetrasilazan [-(CH3)NSi(CH3)2-]4 (A3) zeigten bei Verfütterung an Mäusen letale Wirkung von etwa 1.5 g/kg an, beeinflußten einen Strychnin- wie einen Pentetrazolkrampf synergistisch, erhöhten bei Zugabe die Dauer einer Hexobarbitalnarkose bis auf das Doppelte und zeigten auch analgetische Wirkung. Die blutzuckersenkende Wirkung des Silylharnstoffs C3 entsprach mit maximal rund 35% Abnahme des Ausgangswertes bei einer Dosierung von 440 mg/kg in etwa der des Tolbutamidnatriums (Rastinon) bei einer Dosierung von 100 mg/kg. Die Dosierung von je 250 mg/kg des Cyclotrisilazans A1 sowie der Silylharnstoffe B5 und C3 senkte den Blutzuckerspiegel um etwa 15% ab, entsprechend einer Tolbutamid-natrium-Dosierung von 25 mg/kg.