Synthese und Identifizierung von Inhaltsstoffen aus dem Cloacaldrüsensekret der Brückenechse

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden die bereits früher durchgeführten Untersuchungen zur Zusammensetzung des Cloacaldrüsensekrets der Brückenechse (Sphenodon punctatus) ergänzt und vervollständigt. Das Sekret enthält ausschließlich Triacylglyceride. Zunächst wurden die in den Triacylglyceriden enthaltenen Fettsäuren untersucht. Mit Hilfe von Synthesen und gaschromatographisch-massenspektrometrischen Untersuchungen an achiralen und chiralen stationären Phasen konnten zwei unbekannte Säuren identifiziert und die Stereochemie aller methylverzweigten Säuren aufgeklärt werden. Die Untersuchung der Fettsäurezusammensetzung der einzelnen Sekretproben zeigte, dass diese eine charakteristische Eigenschaft einer jeden Brückenechse ist: Proben, die 2002 und 2004 von einem bestimmten Tier entnommen wurden, zeigten ein annähernd identisches Fettsäureprofil. Im zweiten Teil der Arbeit wurden die Triacylglyceride genauer betrachtet. Dafür wurde eine Methode zur Synthese von Triacylglyceriden mit definierter Fettsäurezusammensetzung entwickelt. Es wurden Untersuchungen zum chromatographischen Verhalten der Triacylglyceride durchgeführt, dabei wurden neben der Gaschromatographie die Reversed Phase Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (RP-HPLC) sowie verschiedene Methoden der Silberionenchromatographie eingesetzt. Die massenspektrometrischen Eigenschaften der Triacylglyceride wurden unter Verwendung unterschiedlicher Ionisierungsmethoden (Elektronenstoß-Ionisation (EI-MS), Chemische Ionisation (CI-MS) und Elektrospray-Ionisation (ESI-MS)) analysiert. Des Weiteren wurden Versuche zur regio- und stereospezifischen Analyse der Triacylglyceride mit Hilfe von Spaltungs- und Derivatisierungsreaktionen durchgeführt. Die abschließende Bestimmung der Triacylglycerid-Zusammensetzung aller Cloacaldrüsensekretproben zeigte, dass auch das Triacylglycerid-Profil offensichtlich charakteristisch für jede einzelne Brückenechse ist.