Die Komplexität chemischer Signalsysteme bei männlichen Lepidopteren

Die Insekten gehören mit ihrer artenreichen Vielfalt zu der größten Gruppe der Gliederfüßler (Arthropoden). In ihrem Lebensumfeld spielt die chemische Kommunikation mit Signalsystemen als Mittel zum Informationsaustausch eine wichtige Rolle. Ziel der vorliegenden Arbeit sollte die Identifizierung und Synthese neuartiger natürlicher Verbindungen mit eventueller pheromonaler Wirkung aus verschiedenen Schmetterlingsarten sein. Dafür sollte das Duftprofil von Männchen und Weibchen (begattet / unbegattet) charakterisiert werden. Die Analyse der Duftdrüsenextrakte von den tropischen Passionsfaltern Heliconius sara, H. sapho, H. hewitsoni, H. pachinus, H. melpomene und H. numata erfolgte gaschromatographisch-massenspektrometrisch. Die Strukturen (9Z,13S)-Octadec-9-en-13-olid und (E)-Ocimen konnten dabei mit Hilfe von geeigneten Synthesen aus der Gruppe der Nicht-Puppenpaarer identifiziert werden. Bei (E)-Ocimen konnte eine antiaphrodisierende Wirkung festgestellt werden. Dabei markieren die Männchen die Weibchen bei der Begattung, so dass diese Weibchen für weitere Männchen unattraktiv werden. Das Programm Kelebek ermöglicht bei diesen Heliconiden-Arten die Analyse des Duftprofils für die Analyse des Stammbaums in Bezug ihres Paarungsverhaltens (Nicht-Puppenpaarer / Puppenpaarer). In Flügelextrakten des Großen Kohlweißlings (Pieris brassicae) konnte männchenspezifisch eine neue Verbindung, das Brassicalacton identifziert werden. Dies ist eine dem Ferrulacton analoge Struktur, welches in den Extrakten vom Kleinen Kohlweißling (Pieris rapae) vorkommt. In Biotests konnte gezeigt werden, dass es sich dabei um eine aphrodisierende Verbindung handelt, d.h. Männchen erfolgreicher bei der Begattung von Weibchen sind. Fütterungsexperimente mit markiertem 5,5,6,6,6-D-Mevalolacton beweisen, dass Ferrulacton vom Metabolismus des männlichen P. rapae über den Terpenbiosyntheseweg gebildet wird.