Identifizierung und Synthese sekundärer Metabolite aus marinen Bakterien

In den letzten Jahrzehnten ist die marine Naturstoffforschung immer mehr in den Blickpunkt des Interesses geraten. In der vorliegenden Arbeit wurden mehr als 100 Extrakte meist mariner Bakterienstämme wie Cytophaga sp., Brevibacter linens, Actinomyceten, Streptomyceten, aber auch terrestrischer Bakterienstämme wie Stigmatella aurantiaca gaschromatographisch- massenspektrometrisch untersucht. Neben den bekannten, wurden auch viele unbekannte Verbindungen gefunden. In Cytophaga sp. konnten die Verbindungen 4,4-Dimethyl-1,2,3-trithiolan, 4,4,6,6-Tetramethyl-1,2,5-trithiepan, 3,3,7,7-Tetramethyl-1,2,5- trithiepan, 3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,5-trithiepan, 3,3,7,7-Tetramethyl-1,2,5,6-tetrathiocan, 3,3,8,8-Tetramethyl-1,2,5,6- tetrathiocan, 5,5-Dimethyl-1,2,3,4-tetrathian und 2-Methyl-1,2-propandithiol als Naturstoffe identifiziert und die Konformationen einiger dieser Verbindungen bestimmt werden. Darüber hinaus wurden Hinweise auf die Biosynthese zwischen dem Dithiolan und den zyklischen Polysulfiden erhalten. Aus den Extrakten von Brevibacter linens konnten zahlreiche methylverzweigte, ungesättigte Kohlenwasserstoffe identifiziert werden, deren Biosynthese mit der Verfütterung von 3,3,4,4,4-Pentadeutero-2-methylbutansäure aufgeklärt werden konnte. Dabei wurden Beweise für eine Kopf-Kopf-Verknüpfung zweier Fettsäuren ähnlich einer Claissen-Kondensation nach Albro erhalten und die Konfiguration der Doppelbindungen der Kohlenwasserstoffe ermittelt. In dem terrestrischen Myxobakterium Stigmatella aurantiaca wurden Imidazolderivate nachgewiesen, deren genaue Struktur in dieser Arbeit nicht ermittelt werden konnte. Es konnte jedoch eine Teilstruktur des Naturstoffes bewiesen und ein plausibler Strukturvorschlag ermittelt werden.