Synthese und Methodenentwicklung für die Untersuchung polychlorierter Terphenyle (PCTs) in der Umwelt

Es wurde eine Methode für die Untersuchung polychlorierter Terphenyle in der Umwelt entwickelt. Da einzelne Kongenere nicht kommerziell erhältlich sind, wurden einige PCTs, überwiegend ortho-substituierte, hexachlorierte PCTs, durch Reaktion der Suzuki-Kupplung mittels Pd(PPh3)4 Katalysator synthetisiert. 2',3,3",5,5',5"-, 2',3,3",4,4",5'-Hexachlor-p-terphenyl 2,2”,3,3”,4,4”-Hexachlor-m-terphenyl und 2,2",6,6"-Tetrachlor-p-terphenyl wurden erfolgreich hergestellt. Die IR-Spektren der theoretischen Berechnung und der GC/FTIR-Messungen für fünf verschiedene hexachlorierte PCTs zeigten eine gute Übereinstimmung der Spektrenmuster jedes Kongeners. Weitere Berechnungen mittels Gaussian-Programms ergaben unterschiedliche Drehwinkel von ortho-substituierten PCTs gegenüber nicht-ortho-substituierten PCTs. Aufgrund der unterschiedlichen Drehwinkel ist es theoretisch möglich 56 Kongenere (m- und p-PCT) von insgesamt 8557 Kongeneren durch die entwickelte Methode einschließlich Clean-up Verfahrens abzutrennen. Mit Florisil wurde die Auftrennung von 16 Kongeneren mit unterschiedlichem Chlorierungsgrad und Substitutionsmustern erreicht. Ein Clean-up Verfahren mit Aluminiumoxid und Kieselgel (saure und basische Schichten) ist vor der Auftrennung und Quantifizierung mit GC/MS anzuwenden. Einige quantitative Tests mit 16 Kongeneren mit drei unterschiedlichen Matrices (Fett, Holzkohle und Boden) wurden durchgeführt. Nicht-ortho-chlorierte PCTs konnten ohne Interferenzen und mit zufriedenstellender Auftrennung gemessen werden. Eine bisher nicht verfügbare spezifische Analytik für PCTs, ähnlich der für PCBs bekannten, konnte somit entwickelt werden.