Neue Naturstoffe aus Collembolen

Im Rahmen dieser Arbeit wurden die Collembolenarten, Ceratophysella denticulata, Ceratophysella sigillata, Onychiurus fimatus, Podura aquatica, Proisotoma minuta, Tetrodontophora bielanesis und Xenylla grisea auf neue und biologische aktive Naturstoffe untersucht. Zur Identifikation leichtflüchtiger Substanzen wurden die Tiere mit Hilfe der CLSA-Technik untersucht. Die Inhaltstoffe der gewonnenen Extrakte wurden mit Hilfe verschiedener chromatographischer und spektroskopischer Methoden aufgeklärt. Die Konfigurationsaufklärung erfolgte durch den Vergleich der Naturstoffe mit synthetisierten Vergleichssubstanzen an chiralen Chromatographiephasen. Bei den Collembolenarten der Gattung Ceratophysella sigillata und denticulata konnten die Tetraterpene Lycopan, Lycopaen und Lycopadien als Hauptbestandteil der Cuticula identifziert werden. Bei Podura aquatica wurden die Tetraterpene Poduran und das Decahydropentaprenylbourbon-11-en und bei Xenylla grisea konnten die C-35 Analoga, Octahydrotetraprenylkelsoen- and Bourbon-11-en, identifiziert werden. C-35 Terpene sind in der Natur sehr selten. Die Konfiguration des Bourbon-11-enanalogons ist durch den Vergleich des natürlichen Derivates mit dem synthetisierten (1S,2R,5S,6S,7R)-1,5-Dimethyl-tricyclo[5.3.0.02.6]decan-8-on bewiesen worden. In den Methylacetatextrakten von Ceratophysella sigillata konnten verschiedene chlorierte Naturstoffe gefunden und als als 7-Acetyloxy-9-dichlormethylen-6,10-dihydroxy-1-methyl-4-trichlormetyl-3-oxabicyclo[4.4.0]decan-2-on und 7-Acetyloxy-4,9-bis(dichlormethylen)-6,10-dihydroxy-1-methyl-3-oxabicyclo[4.4.0]decan-2-on identifiziert.