2H-1,4 Benzoxazin und 2H-1,4 Benzothiazin Derivate : Synthese, Eigenschaften und Anwendung zu neuartigen Haarfärbemitteln

Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese, Charakterisierung und Anwendung als Haarfarbstoffe von 2H-1,4-Benzoxazin- und 2H-1,4-Benzothiazin-Derivaten. Ihre Eignung als Entwicklerkomponenten in Kombination mit konventionellen Kupplern zu neuen oxidativen Haarfärbesystemen bzw. als Direktzieher wurde mittels erster Haarfärbetests ermittelt. Die Mehrzahl der Heterocyclen zeigte vielversprechende Eigenschaften als Chromophorvorstufen insbes. für den Rotbraunbereich. Die Struktur der farbverleihenden Endchromophore wurde untersucht und z. T. ermittelt. Einige Heterocyclen haben zudem hohe Eignung als Direktzieher im Gelbbereich aufgewiesen. Im Rahmen der Arbeit wurden ebenfalls 2-[(2,2-Diethoxy-ethyl)thio]-anilin-Derivate und ihre Sauerstoffanaloga synthetisiert und charakterisiert. Es wurde erfolgreich angestrebt, aus den o. a. Verbindungen mittels Luftsauerstoff trichochromartige (naturähnliche) Chromophore im Haarinnern zu erzeugen und dadurch die ersten Haarfärbemittel zu phäomelaninischen Chromophoren (Gelb- und Rotfarbtönen) ohne chemisches Oxidationsmittel zu entwickeln. Mittels Röntgenstrukturanalysen wurden die für die Haargängigkeit der Verbindungen entscheidenden intramolekularen Atomabstände gemessen. Die ermittelten Werte bestätigen, dass die Verbindungen i. A. eine geeignete Molekülgeometrie für das Eindringen in das menschliche Haar aufweisen.