Chromophore für die Zweiphotonenabsorption
Ziel der Arbeit war die Entwicklung und Synthese von Farbstoffen mit der Befähigung zur Zweiphotonenabsorption. Die maßgeschneiderten Chromophore sollten in der Zweiphotonenlaserrastermikroskopie (TPLSM) einsetzbar sein. Dazu wurden Design-Kriterien aufgestellt und ausgewählte Vetreter von vier Substanzklassen (Pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1,7-dione, Benzo[2,1-b:3,4-b´]dithiophene, Dibenzothiophene und Dibenzothiophen-S,S-dioxide) synthetisiert. Ihre linear und nichtlinear optischen Eigenschaften wurden anhand von Absorptions-, Fluoreszenz- und Zweiphotonenanregungsspektren umfassend untersucht. N,N,N´N´-Tetraaryldibenzothiophen-S,S-dioxid-3,7-diamine erwiesen sich für die TPLSM als besonders geeignet. Sie wurden vom Kooperationspartner in TPLSM- und Fluoreszenzlebensdauer (FLIM)-Aufnahmen von Pflanzenzellen und Humanhaut eingesetzt.
Target of this work was the developement and synthesis of dyes with the ability to undergo two-photon absorption. The taylor-made chromophores should be used for Two-photon Laser scanning microscopy (TPLSM). Therefore, design criteria were determined and chosen molecules from four different classes (Pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1,7-diones, Benzo[2,1-b:3,4-b´]dithiophenes, Dibenzothiophenes and Dibenzothiophen-S,S-dioxides) have been synthesized. Their linear and nonlinear optical properties were investigated intensively by using UV/Vis, fluorescence and two-photon excitation spectroscopy. Especially N,N,N´N´-Tetraaryldibenzothiophene-S,S-dioxide-3,7-diamines have been proved to be suitable for TPLSM. They were used by co-operators for TPLSM- and fluorescence lifetime imaging (FLIM) of plant cells and human skin.
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