Neuartige Sonnenschutzsysteme für Kosmetik und Pharmazie auf der Basis photochromer Substanzen

Ziel dieser Doktorarbeit war die Entwicklung eines neuartigen, adaptiven Sonnenschutzmittels, dessen Schutzwirkung sich der Intensität der Strahlung anpassen sollte. Das Funktionsprinzip ist von der photochromen Sonnenbrille bekannt. Nach dem Screening der verschiedenen photochromen Substanzklassen in Bezug auf ihr spektrales Verhalten und ihre Sonnenschutzwirkung, wurde die Klasse der Diarylethene, vor allem wegen ihrer hohen Stabilität, zur weiteren Optimierung ausgewählt. Durch synthetische Optimierungen innerhalb dieser Substanzklasse konnte als Zielmolekül, 1,2-Bis(2´-tert-butylbenzo[b]thien-6´-yl)perfluorocyclopenten, erhalten werden. Diese Substanz zeigte die besten Ergebnisse bzgl. Stabilität (durch eine intramolekulare Energieabbaufunktion), einem deutlichen Absorptionsanstieg im UVB-Bereich bei Sonnenlichtbestrahlung, guter Löseeigenschaften und einer fehlenden Thermochromie. Das Zielmolekül lässt sich in einer Drei-Schritt-Synthese (Sonogashira-Kupplung, Friedel-Crafts-Acylierung und McMurry-Reaktion) herstellen. Der Upscale ist unproblematisch. Die Substanz steht nun für weitere Tests (Toxizität, Einarbeitungsversuche in Cremegrundlagen) zur Verfügung.