Isolierung, Charakterisierung und Synthese von Aromavorläufern aus Wein, Dillkraut und Lindenblüten

Den Schlüsselaromastoffen von Dillkraut (Dillether), einiger Weißweinvarietäten (Weinlacton) und Lindenblüten (Lindenether) liegt die gleiche chemische Grundstruktur eines Benzofuranrings zugrunde. Weiterhin gemeinsam sind ihnen die geringe Geruchsschwelle und der angenehme Aromaeindruck. Ziel dieser Arbeit stellte die Aufklärung ihrer Aromavorläufer dar. Der erste Teil der Arbeit beschreibt die präparative Isolierung eines Monoterpensäure-glukoseesters mittels chromatographischer Techniken (SFE, SC, MLCCC und HPLC) unter laufender Kontrolle der Fraktionierung mittels GC-MS. Die Strukturaufklärung gelang mittels DCI-MS und moderner ein- und multidimensionaler NMR-techniken. Nach der Synthese der Referenzverbindung wurde diese in Modellwein gelagert. Über einen säurekatalysierten Ringschluß konnte aus der Vorstufe Weinlacton gebildet werden. In Gärungsversuchen mit verschiedenen Hefestämmen konnte dagegen keine Bildung von Weinlacton aus der Vorstufe beobachtet werden. Im zweiten Teil der Arbeit wurden aus frischen Dillspitzen polare Aromapräkursoren isoliert. Hier gelang es eine großen Menge (100 mg/6 Kg Dill) eines bisher unbekannten Glukosids zu isolieren und dessen Struktur mittels HR-MS und multidimensionaler NMR-techniken aufzuklären. Eine chemische Zuckerabspaltung und Reduktion führte unter spontanem Ringschluß zur Bildung von Dillether. Aus getrockneten bzw. frischen Lindenblüten wurden im letzten Teil der Arbeit 24 Aromavorläufer isoliert. Blank et al. konnten 1990 zeigen, daß der Lindenether als natürliches Racemat vorliegt und postulierten folglich eine chemisch Bildung aus einer diolischen Monoterpenverbindung. Diese konnte in dieser Arbeit nicht nachgewiesen werden.