Chemoenzymatische Modifikation von nativen und hydrolysierten Sophoroselipiden

Chemoenzymatische Modifikation von nativen und hydrolysierten Sophorolipiden. Das Sophoroselipid wurde durch eine Batch- Kultivierung der Hefe Candida bombicola auf Rapsöl und Glukose gewonnen. Durch alkalische Hydrolyse wurde das native Sophoroselipid-Gemisch in die einheitliche Säureform überführt. Die Hauptkomponente (>80%) der so erhaltenen deacetylierten Sophoroselipidsäure enthält die optisch aktive 17-L-Hydroxy- Ölsäure. Mittels MPLC gelang es, dieses Sophoroselipid zu isolieren und dessen Enantiomerenreinheit von >99% über chirale DC nachzuweisen. Durch chemische und enzymatische Umsetzungen mittels Glukosidasen und Lipasen wurden neben der stereospezifischen Freisetzung der 17-L-Hydroxy-Ölsäure (ee=95%) weitere Folgeprodukte wie Epoxide und Lactone erhalten. Die chemoenzymatische Synthese des Epoxids gelang nur in DMF mit 35% H2O2. Für die Herstellung der Glukoselipid-Säure aus Sophoroselipid-Säure mit Naringinase aus Penicillium decumbens wurden die kinetischen Parameter v(max) = 3.942*10-6 mol/L*s und Km = 6.983*10-3 mol/L bestimmt. Die Sophoroselipid- Säure, die Glucoselipid-Säure, die 17-L-Hydroxy-Ölsäure und das Lacton wurden hinsichtlich ihrer Hemmung gegenüber Tumorzelllinien aus Magen- und Leberkarzinomen getestet. Die Glucoselipid-Säure und die 17-L-Hydroxy-Ölsäure zeigten ein viel- versprechendes Ergebnis: das Zellwachstum konnte um 80- 90% gehemmt werden.