Sauerstoffheterozyklen und Amide aus tropischen Schmetterlingen und marinen Streptomyceten

Im Rahmen dieser Arbeit wurden zwei separate Themengebiete bearbeitet. Im ersten Teil wurden Strukturen alkanolider Inhaltsstoffe aus den Duftorganen männlicher tropischer Schmetterlinge mittels spektroskopischer Methoden aufgeklärt und anschließend durch Synthese von Referenzsubstanzen bestätigt. Abschließend wurde die absolute Konfiguration optisch aktiver Naturstoffe anhand gaschromatographischer Untersuchungen an chiraler Phase bestimmt. So konnten zwei (-Butanolide (Idea leuconoe), die sich von der Necinsäure (S,S)-Viridiflorinsäure bzw. ihrem Nor-derivat ableiten, zwei (-zyklische Sesquiterpenmakrolide (Amauris niavius) und weitere Makrolide (Heliconius cydno), aufgebaut aus ubiquitären C18-Fettsäuren, identifiziert werden. Der zweite Teil der Arbeit befaßt sich mit der Analyse lipophiler Extrakte mariner Streptomyceten. Mittels GC/MS-Untersuchungen wurden die Fettphasenextrakte in bezug auf neuartige Substanzen analysiert. Neben üblichen Extraktinhaltsstoffen von Streptomyceten konnten mittels spektroskopischer Verfahren und synthetischer Referenzsubstanzen zwei antitumoraktive Caprolactone, N-methylierte Tetra- und Didehydrodiketopiperazine, Zuckerbausteine von Isotetracyclinen und eine Reihe N-Phenethylamiden neben N-Alkanoyltyramine identifiziert werden.