Investigations on the behavior of the carbamate insecticide pirimicarb and the thiocarbamate herbicide triallate and their metabolites in soil
Degradation and sorption behavior of pirimicarb and triallate in soils were investigated in laboratory and field experiments. Pirimicarb-desmethylformamido (PMC-DF) and pirimicarb-desmethyl (PMC-D) were identified as degradation products of pirimicarb in soil. The S19 multi-method was adapted for the determination of pirimicarb and the two metabolite. The determination limit was 5 - 10 µg/kg soil for all three compounds. In laboratory experiments pirimicarb showed higher persistence in an acidic silty sand (DT50 213 d) than in a neutral clayey silt (DT50 16 d) because of a strong acid-base interaction of pirimicarb with the acidic silty sand. Under field conditions pirimicarb disappeared quickly in both soil types (DT50 1 - 3 d) due to photo-degradations. 2,3,3-trichloro-prop-2-en-sulfonic acid (TCPSA) was found to accumulate as a degradation product of triallate in soil. For the determination of triallate and the water soluble TCPSA an analytical method based on solid phase extraction using C18- and NR4+-cartridges and subsequent methylation of TCPSA for GC/ECD analysis was developed. Determination limit was 5 µg/kg soil or 0.05 µg/L water for both analytes. The soil/water distribution coefficients (Kd value) were 102 for triallate and 0.02 for TCPSA, revealing significant different leaching tendencies. Laboratory lysimeter experiments confirmed the strong Sorption of triallate in the superficial 0-5-cm soil layer, whereas the sorption of TCPSA was weak and it was mainly transported into the 20-30 cm soil layer.
In Labor- und Feldversuchen wurden das Abbau- und Sorptionsverhalten von Pirimicarb und Triallat untersucht. Als Abbauprodukte von Pirimicarb wurden Pirimicarb-Desmethylformamido (PMC-DF) und Pirimicarb-Desmethyl (PMC-D) in Böden nachgewiesen. Pirimicarb und die zwei Metabolite konnten in Anlehnung an die S19-Multimethode mit einer Bestimmungsgrenze von 5-10 µg/kg Boden bestimmt werden. In Laborabbauversuchen wies Pirimicarb aufgrund der Säure-Base-Wechselwirkung eine höhere Persistenz in einem sauren schluffigen Sand (DT50 213 Tage) als in einem neutralen tonigen Schluff (DT50 16 Tage) auf. In Feldversuchen zeigte Pirimicarb wegen Photoabbaues eine schnelle Konzentrationsabnahme (DT50 1-3 Tage). 2,3,3-Trichlor-prop-2-en-sulfonsäure (TCPSA) wurde als Abbauprodukt von Triallat im Boden nachgewiesen, deren Konzentration mit der Konzentrationsabnahme von Triallat ständig zunahm. Zur Bestimmung von Triallat und TCPSA wurde eine analytische Methode entwickelt, die auf einer Festphasenextraktion mit C18- und NR4+-Kartuschen und einer anschließenden Methylierung von TCPSA für die GC/ECD-Analyse basiert. Für beide Analyten war die Bestimmungsgrenze 5 µg/kg Boden bzw. 0,01 µg/L Wasser. Der Verteilungskoeffizienten (Kd-Wert) waren 102 für Triallat und 0,02 für TCPSA. Dies zeigte einen signifikanten Unterschied zwischen den Verlagerungstendenzen von Triallat und TCPSA. Laborlysimeterversuche bestätigten eine starke Sorption von Triallat in der obersten 0-5 cm Bodenschicht, während sich die Sorption von TCPSA als sehr schwach erwies. TCPSA befand sich hauptsächlich in der 20 - 30 cm Bodenschicht.
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