Anellierte Heterocyclen aus 2-Methyl-4-(2-nitrophenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-carbonsäuremethylester – Synthese potentieller Antimalariamittel –

Die Arbeit gliedert sich in zwei Teile, die in einer Verbindung, einem Dihydropyridon, ihren gemeinsamen Ursprung haben. Teil A beschäftigt sich mit dem sukzessiven Aufbau der Ausgangssubstanz zum tricyclischen Benzo[c][2,7]naphthyridin, welches als Edukt für die Kupplung mit zahlreichen Aminen verwendet wurde und somit als Ausgangspunkt für die Synthese von Amodiaquin-, Chloroquin-, Cycloquin- und Pyronaridin-Analoga diente. Diese Verbindungen sollten auf inhibitorische Wirkung bezüglich des Wachstums von Plasmodium-falciparum-Stämmen getestet werden. Teil B widmet sich der Synthese anellierter Heterocyclen, die aus Reaktionen mit Bisnucleophilen hervorgingen. Als Reaktionspartner der Bisnucleophile wurde ein Nicotinsäureester eingesetzt, der aus dem oben genannten Dihydropyridon hergestellt wurde. Die Herstellung des Nicotinsäureesters verlief über die Zwischenstufe eines 1,4-Dihydropyridins, dessen photo- und elektrochemisches Verhalten ebenfalls untersucht wurde.