Benzo[c][2,7]naphthyridin-5-yl-amine und Benzo[h][1,6]naphthyridin-5-yl-amine

Bei der Umsetzung von 2-Nitrobenzaldehyd mit Methylpropiolat und Ammoniumacetat in Eisessig wurden das 1,4-Dihydropyridin (DHP) 2,6-Dinor-nifedipin und als Nebenprodukt das isomere racemische 1,2-DHP gebildet. Die DHP wurden sowohl chemisch als auch durch anodische Oxidation an der rotierenden Platinelektrode mittels Differenz-Puls-Voltammetrie zu den entsprechenden Pyridinen dehydriert. Die photochemische Umsetzung der DHP lieferte die Nitrosophenylpyridin-Derivate. Aus den Dehydrierungs- und Photoprodukten wurden die tricyclischen Hydroxamsäuren vom Benzo[c][2,7]naphthyridin- und Benzo[h][1,6]naphthyridin-Typ synthetisiert. Die Desoxygenierung der Hydroxamsäuren führte zu den entsprechenden Lactamen, deren Umsetzung mit Phosphoroxychlorid zu den in 5-Position chlorierten Trizyklen führte, die als Edukte zur Darstellung von potentiellen Antimalariamitteln dienten. Die 5-Chlorbenzonaphthyridine wurden mit der Novaldiaminbase, mit sekundären Aminen sowie mit primären aromatischen Aminen zur Bildung von Amidinen umgesetzt. Die dargestellten Hydroxamsäuren wurden auf Hemmung von Lipoxygenasen und Cyclooxygenasen getestet.